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三甲基氯矽烷的反應和用途矽烷化有機合成

  三甲基氯矽烷,也稱為三甲基氯矽烷是一種有機矽化合物 ( 甲矽烷基鹵化物 ),與式(CH 3)3的SiCl,通常縮寫我3的SiCl或的TMSCl。 它是一種無色的揮發性液體,可以是穩定在不存在水。 它被廣泛用於有機化學。

  製備的TMSCl是由製備大規模的直接過程中,反應氯甲烷與矽-銅合金。 這個過程的主要目標是二甲基二氯矽烷 ,但也獲得顯著量的三甲基和甲基的產品。 有關的反應是(ME = CH 3):

  x的MeCl +矽→我的SiCl 3,我2的SiCl 2,MeSiCl 3,其他產品通常為約2-4%,或產物流是一氯化物,其形成與MeSiCl 3的共沸物。

  反應和用途的TMSCl是朝向親核試劑的反應性,從而導致替換的氯化物。 中的TMSCl的特殊性反應中,親核試劑是水,導致水解 ,得到的六甲基二矽氧烷 :2我3的SiCl + H 2 O→我3的Si-O-SIME 3 +2鹽酸

  三甲基氯矽烷與醇相關的反應可以被利用來生產無水的解決方案, 鹽酸醇,它發現在使用的溫和的合成酯的羧酸和腈 ,以及, 縮醛從酮類 。 同樣地,三甲基氯矽烷也可用於silanize 實驗室玻璃器皿 ,使得表麵更加親脂性的 。

  矽烷化有機合成

  通過的過程中矽烷化 ,極性官能團,如醇,和胺容易與三甲基氯矽烷反應,得到三甲基甲矽烷基醚和三甲基矽烷基胺 。 這些新的群體“保護”S原官能團通過消除不穩定的質子和降低雜原子的堿度。 的不穩定性在我3的Si-O和Me 3的Si-N組以後可以除去(“脫保護”)。 三甲基矽烷化 ,也可用於增加化合物的波動,從而使氣相色譜法的通常的非易失性的物質,如葡萄糖 。 三甲基氯矽烷反應,也與金屬乙炔化物,得到三甲基矽烷基炔烴 ,如雙(三甲基甲矽烷基)乙炔 。 這些衍生物是炔烴的有用的保護形式。

  在存在三乙胺和二異丙氨基鋰,烯醇化 醛,酮和酯被轉化為三甲基甲矽烷 烯醇醚 。盡管它們的水解不穩定性,這些化合物已經發現在有機化學中廣泛應用; 氧化的的雙鍵被環氧化或羥基化可用於返回原來的羰基與組酒精組在α碳。 的三甲基矽烷基 烯醇醚 ,也可以用作掩蔽烯醇當量的向山羥醛加成 。

  其他反應 :氯化三甲基矽烷用於製備其它三甲基矽烷基鹵化物和擬鹵化物 ,包括三甲基甲矽烷,氟化三甲基甲矽烷基溴, 三甲基碘矽烷,三甲基氰矽烷,三甲基矽烷基疊氮化物,和三甲基甲矽烷三氟甲烷磺酸酯(TMSOTf)。 這些化合物產生由鹽複分解反應三甲基氯矽烷和(準)鹵化物(MX)的鹽之間:

  MX +我3矽氯→MCL +我的Si 3-X

  的TMSCl,鋰和氮分子反應,得到三(三甲基甲矽烷基)胺,催化下由鎳鉻合金絲或三氯化鉻 :

  3我的SiCl 3 + 3的Li + 1/2 N2→(我3 Si)的3 N +3的LiCl

  使用這種方法,大氣中的氮可以被引入到有機襯底。 例如,三(三甲基矽烷基)胺與α,δ,ω-三酮 ,得到三環吡咯。

  還原三甲基氯矽烷六甲基二矽烷給予:

  2我3的SiCl +的Na 2→2的NaCl +我3的Si-SIME 3